依萍下海
为维持生计，李副官只得去当黄包车夫。一天，他的女儿可云(徐路饰)发病，他前来向文佩求救。但文佩难以帮助李家。依萍见此现状，决定瞒着母亲去大上海舞厅当歌女。在舞厅，她与申报记者书桓(古巨基饰)相识。当她得知书恒是九姨太女儿如萍(林心如饰)的男友，顿生夺人所爱之念。不料在交往中，依萍陷入了情网，与他真诚相爱。
失去了书恒，如萍痛苦异常，然而就在她的身边，书恒的朋友杜飞(苏有朋饰)却悄悄地爱着她。可是，如萍只尊重他的友谊，却拒绝了他的爱情，因为她的心中只有书恒。尽管这样，杜飞仍一往情深。可云的精神病又复发了，在依萍的一再追问下，李副官说出伤害可云的竟是如萍的哥哥尔豪(高欣饰)。原本依萍不想张扬这件往事，因为那时尔豪与可云毕竟才只有16岁，两小无猜。可是，一天在冲突中，依萍将尔豪拉到李家。尔豪见到可云后，极度震惊。他只知道母亲曾对他说，可云已嫁到广州。此事发生后，尔豪不知道怎么面对现在的恋人方瑜(李欣饰)，也不知道怎么面对未来。
书恒投军梦萍被辱
然而，雪琴认为这是依萍有意和她作对之举，因此她找到她的姘夫魏光雄(王伟平饰)，魏光雄派人将依萍狠揍了一顿。舞厅的老大秦五爷(黄达亮饰)想帮依萍查出元凶，可多次努力仍找不出头绪。
依萍、书恒、尔豪、杜飞、方瑜和如萍一起帮助可云唤起对往日的记忆。可云的病逐渐地好了起来，她忘记了死去的孩子，却记起了尔豪。目睹这一切，尔豪的女友方瑜提出了分手，她说她在唤醒可云的时候，也唤醒了自己。可尔豪说，他唤醒可云是面对良心，而不是爱情。此时，有着大小姐脾气的如萍的妹妹梦萍(乐婷婷饰)，在舞厅里被人强暴。
一天，书恒偶然看到依萍以前的日记，了解到她强烈的复仇心理，知道她接近他，原来因为他是如萍的男友。这刺痛了书恒的心，他决定与依萍决裂。为了逃避，书恒投身到抗日烽火中，当上了战地记者。这对如萍是个机会，她想念着书恒，决定去前线找他。当如萍在隆隆的炮声中出现在书恒面前时，他惊呆了，同时也被感动了。书恒毫不犹豫地与如萍订婚。
订婚庆典上，依萍前来祝贺，还为他们唱起了《欢乐颂》。歌罢，依萍因饮酒而情绪大变，神志不清，从桥上落水。书恒和李副官将依萍救起，急忙送到医院，但她的生命危在旦夕。书恒悔恨交加，抱着依萍说，他是因为爱她太深，才不能忍受她的“不爱”的。见此情景，如萍觉得自己输定了，决定退出这一场“两个女人的战争”。依萍病愈后，与如萍的恩怨也得到了化解。
姐妹和解
随着两姐妹得和解，雪琴的愤怒和仇恨却与日俱增。当她发现丈夫振华要另购房子与文佩母女一起生活时，不禁怒火中烧，赶到依萍家大吵大闹。依萍原来想跟雪琴和平相处，却被逼得走投无路，终于向父亲说出雪琴与魏光雄私通之事。得到李副官的证实后，振华被激怒了。面对丈夫的审问，雪琴坦然承认尔杰便是他和魏光雄的私生子，并破口大骂陆振华。盛怒之下，振华把雪琴母子关进地窖，说要饿死他们。
如萍、尔豪想尽办法营救母亲和弟弟，奈何父亲盛怒难消，一时束手无策。依萍和书恒出面劝阻，振华为情所动，决定顺水推舟，给如萍以机会营救雪琴母子。如萍在母亲的指点下，找到魏光雄。原来，魏光雄是黑社会中人，他在抢出雪琴母子的同时，还与雪琴密谋将陆家的财产洗劫一空。眼见自己的母亲居然不顾子女，与姘夫合谋作出此等恶事，如萍大受打击，最终她留下一封家书出走。此时，“七七”卢沟桥事变爆发，原本想一死了之的如萍，在时代的感召下，就此投身到关系民族存亡的战斗中去。
剧集评价
编辑正面观点
《情深深雨蒙蒙》改编自《烟雨蒙蒙》，但是琼瑶设置了新的人物、情节来增强戏剧冲突，故事的背景也从台北移到上海。而且琼瑶在改编故事时，还特别关注到内地的文化背景及观众的欣赏习惯。整部剧既有曲折的故事情节，又有细腻缠绵的爱情戏，还穿插战争大场面以及许多喜剧元素，让人泪中有笑。[13]
反面观点
赵薇在剧中演技获得网民两极化的评价。多数网友认为赵薇不像刘雪华般把依萍的那种刚烈、倔强的角色演得入木三分。而古巨基则是连外型都被网友嫌弃。[14]
而且某些剧情设定则被网友认为不合理、不合情、不合法。